Seus primeiros habitantes foram os índios Tapuias e os Tupis. Posteriormente foi ocupada por franceses e portugueses. Na época que os franceses desbravaram a região, os índios se mantiveram seguros e ilesos, mas com a chegada dos portugueses os índios foram torturados, violentados e assassinados.
Em 1648, o povoado da região foi elevado à vila sob denominação Vila de Santo Antônio de Alcântara. Foi construído então o pelourinho, a Igreja que homenageava São Bartolomeu e a Câmara da vila.
Em 1663, houve um grande surto de varíola entre os índios, o que fez com que todos eles desaparecessem da região. Em 1682, foi construída a Companhia de Comércio do Maranhão, o que trouxe maior estrutura às fazendas.
Em 1755, as fazendas atingiram o auge da produção de arroz, açúcar e algodão e na criação de gado. Em 1799, uma nova epidemia de cólera e varíola assola a cidade, mas desta vez não impediu o crescimento e o desenvolvimento da cidade.
No final do século XIX, houve a abolição da escravatura, a evolução das técnicas agrícolas, a exploração do solo e outros acontecimentos que causaram um grande e fatal declínio econômico na cidade.
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